Cal, que lleva décadas sin tener una cita, destaca bastante entre los solteros por su desmesurada torpeza. En una de sus noches libres, que aprovecha para amargarse solo en un bar de la zona, el apuesto casanova Jacob Palmer (Ryan Gosling) convierte al desgraciado Cal en su protegido y lo recluta como compañero de ligue para sus conquistas de soltero. Con la intención de ayudar a Cal a superar lo de su mujer y a comenzar a vivir la vida, Jacob le descubre las muchas opciones que tiene delante: mujeres con las que flirtear, bebidas varoniles, y un peinado y estilo de vestir excepcionales.

Cal y Emily no son los únicos que buscan el amor en lo que podría ser una historia de amores no correspondidos: el hijo de 13 años de Cal, Robbie (Jonah Bobo), está enamorado de su canguro de 17 años, Jessica (Analeigh Tipton), quien a su vez, está totalmente colada... por Cal. Incluso el modus operandi de Jacob de “una mujer distinta cada noche” se ve afectado cuando emplea sus mejores tácticas para tratar de seducir a Hannah (Emma Stone), una chica en la que le parece imposible dejar de pensar, quizá por ser la primera mujer que conoce que no desconfía de él.